Los aldehídos son compuestos químicos orgánicos, formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son cadenas de hidrocarburo que tienen un átomo de oxígeno en uno de sus extremos, unido con un enlace doble. Resultan de la reacción de oxidación de los alcoholes. De hecho, su nombre proviene del término “alcohol deshidrogenado”, tomando las silabas al-de-hi-do.
Los aldehídos se caracterizan por su grupo carbonilo, que es el grupo funcional formado por el último carbono de la cadena, unido por un doble enlace al oxígeno: >C=O. El carbono tiene dos enlaces sencillos a átomos de hidrógeno o grupos alquilo o arilo. El aldehído más sencillo y de uso más extendido es el formaldehído, cuya fórmula es HCHO, conocido como formol en solución.
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Propiedades de los aldehídos
El formaldehído, HCHO, es un gas a temperatura ambiente y se disuelve con facilidad en agua. En forma de una solución al 40%, es conocido como formalina o formol. Se utiliza como líquido para embalsamar y, en ocasiones, como conservador de especímenes biológicos; sin embargo, esta sustancia es tóxica.
El formaldehido se utiliza ampliamente en la fabricación de adhesivos y plásticos. Por ejemplo, es la materia prima para la bakelita. El formaldehido se prepara por oxidación de metanol, y se encuentra entre los 25 productos químicos de mayor producción anual en Estados Unidos. Esta reacción es básicamente la misma que ocurre en el cuerpo humano cuando se ingiere metanol.
CH3OH (oxidación) –> HCHO + H2
Metanol –> Formaldehído + hidrógeno gaseoso
El formaldehido HCHO tiene las siguientes propiedades:
- Al ser un gas, es muy inflamable
- Es incoloro
- Tiene olor picante y penetrante
- Densidad: 820 Kg/m3
- Peso molecular: 30.03 g/mol
- Punto de fusión: -92°C
- Punto de ebullición: -21°C
- Es muy soluble en agua
El siguiente miembro de la serie de los aldehídos es el acetaldehído, con fórmula CH3CHO. En forma lineal, el grupo aldehído se escribe como CHO. Por tanto, se puede escribir la fórmula del acetaldehído como CH3CHO. El acetaldehído se obtiene por oxidación del etanol.
CH3CH2OH (oxidación) –> CH3CHO + H2
Etanol –> Acetaldehído + hidrógeno gaseoso
Hay una premisa que hay que tomar en cuenta:
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído.
La reducción de un ácido carboxílico produce un aldehído.
Un alcohol primario es aquel en el que el hidroxilo está unido al carbono que sólo está enlazado con hidrógenos o con un carbono. Por ejemplo, el metanol CH3OH y el CH3CH2OH.
El acetaldehído CH3CHO tiene las siguientes propiedades:
- Tiene un agradable olor a frutas
- Incoloro
- Densidad: 788 Kg/m3
- Peso molecular: 44 g/mol
- Punto de fusión: -122 °C
- Punto de ebullición: 20 °C
- Es soluble en agua en todas las proporciones
El propionaldehído CH3CH2CHO tiene las siguientes propiedades:
- Tiene un olor intenso
- Densidad: 810 Kg/m3
- Peso molecular: 58 g/mol
- Punto de fusión: -81 °C
- Punto de ebullición: 49 °C
- Es soluble en agua en relación de 16 gramos por cada 100 de agua.
Aldehídos insaturados
Cuando los aldehídos tienen un doble o triple enlace en alguna posición de su cadena, se dice que son insaturados. Es decir que, a la falta de hidrógenos que completen a dos carbonos, se forma un enlace adicional entre ellos, compartiendo electrones para que la molécula se encuentre estable.
Por ejemplo:
- CH2=CO Etenal
- CH3CH=CO Propenal
Estos tienen un enlace doble, en una posición determinada, y cambian por tanto el nombre del compuesto.
Por otro lado:
- CH≡C-CHO Propinal
- CH3-C≡C-CHO Butinal
Nomenclatura de los aldehídos
Para escribir el nombre IUPAC de un aldehído, se siguen dos pasos:
- Se elimina la “o” final del alcano original (que es la cadena de carbono más larga que contiene el grupo carbonilo)
- Se agrega la terminación “-al”
Por ejemplo:
- HCHO proviene del metano (CH4, alcano de 1 carbono), por lo que se llama Metanal.
- CH3CHO proviene del etano (C2H6, alcano de 2 carbonos), por lo que se llama Etanal.
- CH3CH2CHO proviene del propano (C3H8, alcano de 3 carbonos), por lo que se llama Propanal.
- CH3CH2CH2CHO proviene del butano (C4H10, alcano de 4 carbonos), por lo que se llama Butanal.
Para escribir el nombre común de un aldehído, se siguen dos pasos:
- Se escribe el nombre del ácido carboxílico del que proviene.
- Se agrega la palabra “aldehído”.
Por ejemplo:
- HCHO proviene del ácido fórmico (HCOOH), por lo que se llama Formaldehído.
- CH3CHO proviene del ácido acético (CH3COOH), por lo que se llama Acetaldehído.
- CH3CH2CHO proviene del ácido propiónico (CH3CH2COOH), por lo que se llama Propionaldehído.
- CH3CH2CH2CHO proviene del ácido butírico (CH3CH2CH2COOH), por lo que se llama Butiraldehído.
Para escribir el nombre de un aldehído insaturado, hay dos pasos qué seguir:
- Se indica la posición del enlace doble o triple (el carbono en el que se encuentra, partiendo del grupo carbonilo).
- Se escribe el nombre del aldehído, colocando en medio “en” para enlaces dobles e “in” para enlaces triples.
Por ejemplo:
- CH3-C≡C-CHO 2-butinal
- CH3-CH2-C≡C-CHO 2-pentinal
- CH3-CH=CH-CHO 2-butenal
- CH3-CH2-CH=CH-CHO 2-pentenal
Ejemplos de aldehídos
- Metanal o formaldehido HCHO
- Etanal o Acetaldehido CH3CHO
- Propanal o Propionaldehido CH3CH2CHO
- Butanal o Butiraldehido CH3CH2CH2CHO
- Pentanal CH3CH2CH2CH2CHO
- Hexanal CH3CH2CH2CH2CH2CHO
- Heptanal CH3(CH2)5CHO
- Octanal CH3(CH2)6CHO
- Nonanal CH3(CH2)7CHO
- Decanal CH3(CH2)8CHO
- 2-butenal CH3-CH=CH-CHO
- 2-pentenal CH3-CH2-CH=CH-CHO
- 2-hexenal CH3-CH2-CH2-CH=CH-CHO
- 3-hexenal CH3-CH2-CH=CH-CH2-CHO
- 3-pentenal CH3-CH=CH-CH2-CHO
- 2-butinal CH3-C≡C-CHO
- 2-pentinal CH3-CH2-C≡C-CHO
- 2-hexinal CH3-CH2-CH2-C≡C-CHO
- 3-hexinal CH3-CH2-C≡C-CH2-CHO
- 3-pentinal CH3-C≡C-CH2-CHO
