En química, los alquinos o acetilenos son compuestos que están formados por átomos de carbono (C) y de hidrógeno (H). Al igual que los alcanos y los alquenos, son cadenas de enlaces covalentes entre los átomos de carbono y compensados por átomos de hidrógeno para completar la regla del octeto del carbono (sus ocho electrones en la última capa). Sin embargo, en el caso de los alquinos hay un triple enlace carbono-carbono C≡C en alguna posición de la cadena principal.
Las propiedades físicas de los alquinos se asemejan a las de los otros hidrocarburos, pero tienen diferencias claras. Su polaridad es mayor porque el triple enlace marca dos lados por la mayor atracción ejercida por el carbono “sp” sobre los electrones. Son los más volátiles, es decir, su punto de ebullición es muy bajo y los de cadena corta son gaseosos a temperatura ambiente. Si se pone a calentar un alcano, un alqueno y un alquino, este último se evaporará más rápido.
Las propiedades químicas de los alquinos también son similares y más acentuadas que las de los alcanos y alquenos. Los alquinos son más reactivos, porque es más fácil romper los enlaces π y el enlace σ entre los carbonos. Por esta razón, se oxidan con facilidad. Dado que el enlace carbono-hidrógeno C–H está polarizado, tiende a ionizarse. Además, es más fácil añadirles sustituyentes como radicales alkilo o halógenos (cloro Cl, bromo Br, yodo I), rompiendo uno de los enlaces en C≡C.
El alquino más importante es el acetileno, que se puede representar como C2H2 o CH≡CH. De hecho, todos los demás alquinos se consideran derivados de él, al ser portador del triple enlace. Por esta razón reciben el nombre de acetilenos. Este gas es mucho más ligero que el aire y altamente inflamable.
Se puede encontrar como uno de los componentes del gas natural, o también puede formarse por la hidratación de las rocas de carburo de calcio CaC2. Cuando se les agrega agua, las rocas empiezan a despedir gas acetileno, el cual se puede aprovechar para una combustión. Así funcionan algunas lámparas de gas para minería. El residuo es óxido de calcio CaO.
La reacción que ocurre es la siguiente:
CaC2 + H2O –> C2H2 + CaO
El acetileno recibe múltiples usos en el ámbito industrial. Por ejemplo, se confina en tanques para soldadura autógena; aquí se usa como combustible, que aporta un poder calorífico intenso y rápido por su inflamabilidad. Los demás alquinos se utilizan como reactivos para diversas reacciones. El triple enlace puede romperse para agregarle átomos de otros elementos (como los halógenos, ya mencionados) o para separar las cadenas y colocarlas en otros reactivos como sustituyentes. El producto serán cadenas más extensas.
En este artículo, encontrarás:
Nomenclatura de los alquinos
Los alquinos se nombran con base en los siguientes requisitos:
- Se detecta la cadena más larga que tiene el triple enlace; esa será la principal.
- Se cuentan los carbonos que tiene la cadena principal; así sabremos de qué hidrocarburo se está hablando.
- Se identifican los sustituyentes, ya sean halógenos o cadenas hidrocarbonadas, que acompañan a la cadena principal.
- Se escriben las posiciones en las que hay sustituyentes, contando desde el carbono al que está más cerca el triple enlace C≡C.
- Si hay dos o más enlaces triples en la cadena, se nombran sus posiciones, empezando desde el que esté más cerca a la orilla de la cadena. Se acompañan con prefijos de número (2: di, 3: tri, 4: tetra)
- Se escribe el prefijo del hidrocarburo del que estamos hablando. (buta-, pent-, hex-, hept-)
- Se escribe la terminación -ino. Así se ha nombrado por completo el alquino.
30 ejemplos de alquinos
- Etino o acetileno CH≡CH
- Propino o metilacetileno CH≡C–CH3
- 1-butino o etilacetileno CH≡C–CH2–CH3
- 2-butino o dimetilacetileno CH3–C≡C–CH3
- 1-pentino o propilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH3
- 2-pentino o metiletilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH3
- 1-hexino o butilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2-hexino o metilpropilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH2–CH3
- 3-hexino o dietilacetileno CH3–CH2–C≡C–CH2–CH3
- 1-heptino o pentilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2-heptino o metilbutilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
- 3-heptino o etilpropilacetileno CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH3
- 1-octino o hexilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2-octino o metilpentilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 3-octino o etilbutilacetileno CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
- 4-octino o dipropilacetileno CH3–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH3
- 1-nonino o heptilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2-nonino o metilhexilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 3-nonino o etilpentilacetileno CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 4-nonino o propilbutilacetileno CH3–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
- 1-decino u octilacetileno CH≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2-decino o metilheptilacetileno CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 3-decino o etilhexilacetileno CH3–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 4-decino o propilpentilacetileno CH3–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
- 5-decino o dibutilacetileno CH3–CH2–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
- 2,4 hexadiino CH3–C≡C–C≡C–CH3
- 1,4 heptadiino C≡C–CH2–C≡C–CH2–CH3
- 1,5 heptadiino C≡C–CH2–CH2–C≡C–CH3
- 2,6 octadiino CH3–C≡C–CH2–CH2–C≡C–CH3
- 3,5 octadiino CH3–CH2–C≡C–C≡C–CH2–CH3
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